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Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alí […]

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Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:

Fórmula estrutural plana do ibuprofeno: anel benzênico com um grupo isobutila em uma extremidade e, na outra, um carbono ligado a um grupo metila e a um grupo carboxila (COOH).

Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:

Fórmulas estruturais planas de cinco princípios ativos: fenacetina, paracetamol, dipirona sódica, diclofenaco sódico e butilbrometo de escopolamina.

O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)

A

fenacetina.

B

paracetamol.

C

dipirona sódica.

D

diclofenaco sódico.

E

butilbrometo de escopolamina.

Já tentou resolver?

Selecione uma alternativa acima e depois confira a resolução comentada.

Gabarito:
E

Resolução comentada

O ibuprofeno apresenta carbono assimétrico ou quiral, que possui quatro ligações diferentes. O único composto que também apresenta o carbono quiral é o butilbrometo de escopolamina. Esse carbono se encontra ligado ao anel aromático, ao CH2OH e ao restante da cadeia carbônica à esquerda do carbono assimétrico.


Resolução em vídeo

Detalhes

ProvaENEM
Ano2023
ÁreaCiências da natureza e suas tecnologias
DisciplinaQuímica
TemaQuímica orgânica
TópicoIsomeria
ibuprofeno, isomeria óptica, quiral

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