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FTD Resolve ENEM Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou […]
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Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou […]

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Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou os frascos de várias substâncias apenas por suas fórmulas moleculares. Em seguida, apresentou a representação tridimensional da molécula do borneol, um álcool secundário, conforme a figura. Ele explicou que, quando oxidado, o borneol dá origem à cânfora, uma cetona usada desde a Antiguidade como incenso e no preparo de medicamentos. Finalmente, o professor solicitou que os alunos identificassem o frasco contendo a substância cânfora.

Representação tridimensional da molécula do borneol: estrutura bicíclica com dois grupos H3C (metila), uma metila no topo (CH3) e um grupo OH (hidroxila).
SANTOS, A. P. B. et al. Oxidação do borneol à cânfora com água sanitária: um experimento simples de baixo custo e limpo. Química Nova, n. 6, 2009 (adaptado).

O frasco contendo cânfora apresenta a fórmula molecular:

A

C9H16O

B

C9H17O

C

C10H16O

D

C10H16O2

E

C10H18O2

Já tentou resolver?

Selecione uma alternativa acima e depois confira a resolução comentada.

Gabarito:
C

Resolução comentada

Resolução comentada: Dados do enunciado: O borneol é um álcool secundário de fórmula molecular C??H??O, conforme demonstrado na imagem. Pelo enunciado, sabe-se que a oxidação do borneol forma a cânfora. A oxidação da hidroxila (OH) de um álcool secundário origina uma cetona, cujo grupo funcional é chamado carbonila (–CO–). Desse modo, há a conversão do grupo –CHOH do borneol em C=O, pois o processo oxidativo remove dois átomos de hidrogênio: um ligado ao oxigênio (–OH) e outro ligado ao carbono, que perde o hidrogênio ao formar a dupla ligação C=O. Logo, a fórmula da cânfora será a fórmula do borneol menos 2H, mantendo os números de C e O: C??H16O.


Resolução em vídeo

Detalhes

Prova ENEM

Ano 2025

Área Ciências da natureza e suas tecnologias

Disciplina Química

Tema Química orgânica

Tópico Reações orgânicas

Oxirredução

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